Videoclip Blank Space de Taylor Swift

En julio de 2008, Taylor se graduó en la Academia Aaron, una escuela cristiana de educación a distancia en Hendersonville, Tennessee. La canción que le llevó a la fama es Tim McGraw.

Se rumoreaba en octubre que estaba saliendo con el vocalista del grupo de los Jonas Brothers, Joe Jonas. Taylor Swift confirmó en entrevistas el 6 y el 11 de noviembre de 2008 con Ryan Seacrest y Ellen DeGeneres respectivamente, que tuvo una relación con Joe Jonas y que él cortó con ella «por teléfono en 27 segundos». El cantante estadounidense Joe Jonas declaró días después en su Myspace oficial que terminó con Taylor debido a que su vida no le permitía mantener una relación estable. Ella habla sobre este acontecimiento en su canción «Forever and Always». También ha estado involucrada sentimentalmente con Taylor Lautner (noviembre de 2009), John Mayer (2009-2010), Jake Gyllenhaal (Octubre - noviembre 2010 & enero-febrero 2011), Conor Kennedy (julio-septiembre 2012). Mantuvo una relación de no más de dos meses (noviembre o diciembre de 2012 - enero de 2013) con el cantante de la banda inglesa One Direction, Harry Styles, con quien rompió a principios de enero de 2013.